Phénoliques et Quinones Acétogènes
Les graines de Aframomum melegueta K. Schum. (Zingiberaceae) a donné 6-paradol
( 16 ) et le 6-shogaol ( 17 ) en tant que principaux agents antimycobactériens, à base de
fractionnement guidé par la tivité (Fig. 14.3). Ces isolats se sont avérés actifs contre
M. chelonei , M. intracellulare , M. smegmatis et M. xenopi (CMI 10 - 15 μ g mL - 1 ).
Le dérivé déméthylé du 6-paradol a conservé l'activité antimycobactérienne et
s'est avéré plus actif contre Candida albicans que le 6-paradol et le 6-shogaol
[47]
Les recherches sur le rhizome de gingembre ( Zingiber officinale ) ont donné lieu à trois ana-
les alogs, le 6-gingérol, le 8-gingérol et le 10-gingérol. Les analogues lipophiles 8-gingérol
( 18 ) et 10-gingérol ( 19 ) sont plus actifs, avec des valeurs de CMI du 25 - 50 μ g mL - 1 To-
vers M. tuberculosis H 37 R v [48]. Bakuchiol, un phénol lipophile isolé de la
les graines de Psoralea corylifolia ont inhibé la croissance de M. aurum (CMI 15,8 μ g mL - 1 )
et M. bovis BCG (CMI 21,4 μ g mL - 1 ), mais s'est révélé inactif vis-à-vis de M.
smegmatis (CMI> 500 μ g mL - 1 ) [46]. Sur le nombre des homologues de 2- (4 ′- hydroxy-
phényl) éthanol isolé de l'extrait d'écorce de tige de Buddleia cordata subsp. cor -
données, l'ester gras à longue chaîne de 2- (4 -hydroxyphényl) éthanol ne présentait que des propriétés anti-
Activité mycobactérienne dans une analyse radiorespirométrique contre M. tuberculosis H 37 R v
302 14 Potentiel des produits dérivés de plantes dans le traitement des infections à mycobactéries
avec une CMI de 64 μ g mL - 1 [49]. Le dérivé de 0- pentényl-stéarate de structure apparentée
ative de 2- (4 hydroxyphényl) éthanol, isolé en tant que composant antimycobactérienne
des extraits de la tige et des feuilles de Stemodia foliosa , ont inhibé la croissance de M.
fortuitum , mais pas M. phlei , à une charge de 10 μ g par disque dans un test de diffusion sur disque
[50].
Les rhizomes de Ferula communis ont donné une gamme de fonctions phénoliques antibactériennes.
antibiotiques standardisés, y compris le ferulénol ( 20 ), initié en 1987 par F.
communis var. genuina [51] et la ferchromone [52]. Bien que le férulénol ait présenté une forte
activité inhibitrice de croissance vis-à-vis d’une gamme de mycobactéries, y compris M. intracellulare ,
M. xenopi , M. chelonei et M. smegmatis , avec une CMI de 1,25 μ g mL - 1 , de
chromone s’est avérée moins active avec une CMI de 50 μ g mL - 1 contre le même
gamme de mycobactéries. Le licochalcone A, isolé de la racine de réglisse chinoise, présenté
14.5 Composés dérivés de plantes bien caractérisés 303
Fig. 14.3 Structures de certains phénoliques et quinones acétogènes.
inhibition de la croissance d’une gamme d’isolats cliniques de mycobactéries, y compris M.
tuberculose (MIC 5 - 10 μg / ml), M. bovis (MIC 10 - 20 μ g mL - 1 ) et M. bovis BCG
(MIC 5 - 10 μ g mL - 1 ), alors qu’il était moins actif vis-à-vis de M. avium (MIC
> 80 μ g mL - 1 ) et M. intracellulare (CMI 20 - 80 μ g mL - 1 ) [53].
Bien que les plantes du genre Erythrina soient connues pour produire un large éventail d’algues
métabolites secondaires de l’alcool qui ont été utilisés comme plantes médicinales dans de nombreuses cultures.
dans le monde entier, des composants bioactifs non alcaloïdes, y compris des dérivés phénoliques.
Des isoflavones, des flavanones et des chalcones ont également été trouvés dans le
même genre. Étude de la chimie de l'écorce de racine d' Erythrina indica après
forded la nouvelle 3-phénylcoumarine indicanine B, l’isoflavone indicanine et son
ester méthylique et cajanine. Parmi ces quatre composés, seule l’indicanine B ( 21 ) inhibe
la croissance de M. smegmatis , avec une CMI de 18,5 μ g mL - 1 [54]. Licoisoflava-
aucun isolé de la plante médicinale Glycyrrhiza glabra a inhibé la croissance de
M. tuberculosis avec une CMI de 25 μ g mL - 1 [36, 37]. L'usine panaméenne d' Erythri -
na gibbosa donnait les flavonoïdes phaseollidine et érythrabyssine II comme antimyco-
composants bactériens, qui inhibent tous deux la croissance de M. tuberculosis avec la val-
Ues de 8 - 25 μg mL - 1 [37].
Récemment, environ 200 espèces de plantes taïwanaises ont fait l’objet d’un dépistage antituberculeux.
activité et Engelhardia roxburghiana Wall. ( E. chrysolepis Hance; E. formosana
(Hay) Hayata; E. spicata BI. var. formosana Hayata) (Juglandaceae) s'est avéré être
une espèce active. E. roxburghiana est un arbre à feuilles caduques qui pousse en Inde, en Indonésie,
La Chine et Taiwan. Trois nouveaux composés, engelhardione, ( - ) -5-hydroxy-4-méth
l'oxy-1-tétralone et la 3-méthoxycarboxyl-1,4-dihydroxyanthraquinone, ainsi que
Douze composés connus ont été isolés des racines de E. roxburghiana. De
engelhardione, la 3-méthoxyjuglone et la ( - ) -4-hydroxy-1-tétralone ont montré une résistance à la
Activités antituberculeuses avec des valeurs de CMI de 3,125, 3,125 et 6,25 μg mL - 1 contre M. tuberculosis
90-221387 et valeurs MIC de 0,2, 0,2 et 4,0 μ g mL - 1 contre M. tuberculosis
H 37 R v individuellement [55].
Les graines de Aframomum melegueta K. Schum. (Zingiberaceae) a donné 6-paradol
( 16 ) et le 6-shogaol ( 17 ) en tant que principaux agents antimycobactériens, à base de
fractionnement guidé par la tivité (Fig. 14.3). Ces isolats se sont avérés actifs contre
M. chelonei , M. intracellulare , M. smegmatis et M. xenopi (CMI 10 - 15 μ g mL - 1 ).
Le dérivé déméthylé du 6-paradol a conservé l'activité antimycobactérienne et
s'est avéré plus actif contre Candida albicans que le 6-paradol et le 6-shogaol
[47]
Les recherches sur le rhizome de gingembre ( Zingiber officinale ) ont donné lieu à trois ana-
les alogs, le 6-gingérol, le 8-gingérol et le 10-gingérol. Les analogues lipophiles 8-gingérol
( 18 ) et 10-gingérol ( 19 ) sont plus actifs, avec des valeurs de CMI du 25 - 50 μ g mL - 1 To-
vers M. tuberculosis H 37 R v [48]. Bakuchiol, un phénol lipophile isolé de la
les graines de Psoralea corylifolia ont inhibé la croissance de M. aurum (CMI 15,8 μ g mL - 1 )
et M. bovis BCG (CMI 21,4 μ g mL - 1 ), mais s'est révélé inactif vis-à-vis de M.
smegmatis (CMI> 500 μ g mL - 1 ) [46]. Sur le nombre des homologues de 2- (4 ′- hydroxy-
phényl) éthanol isolé de l'extrait d'écorce de tige de Buddleia cordata subsp. cor -
données, l'ester gras à longue chaîne de 2- (4 -hydroxyphényl) éthanol ne présentait que des propriétés anti-
Activité mycobactérienne dans une analyse radiorespirométrique contre M. tuberculosis H 37 R v
302 14 Potentiel des produits dérivés de plantes dans le traitement des infections à mycobactéries
avec une CMI de 64 μ g mL - 1 [49]. Le dérivé de 0- pentényl-stéarate de structure apparentée
ative de 2- (4 hydroxyphényl) éthanol, isolé en tant que composant antimycobactérienne
des extraits de la tige et des feuilles de Stemodia foliosa , ont inhibé la croissance de M.
fortuitum , mais pas M. phlei , à une charge de 10 μ g par disque dans un test de diffusion sur disque
[50].
Les rhizomes de Ferula communis ont donné une gamme de fonctions phénoliques antibactériennes.
antibiotiques standardisés, y compris le ferulénol ( 20 ), initié en 1987 par F.
communis var. genuina [51] et la ferchromone [52]. Bien que le férulénol ait présenté une forte
activité inhibitrice de croissance vis-à-vis d’une gamme de mycobactéries, y compris M. intracellulare ,
M. xenopi , M. chelonei et M. smegmatis , avec une CMI de 1,25 μ g mL - 1 , de
chromone s’est avérée moins active avec une CMI de 50 μ g mL - 1 contre le même
gamme de mycobactéries. Le licochalcone A, isolé de la racine de réglisse chinoise, présenté
14.5 Composés dérivés de plantes bien caractérisés 303
Fig. 14.3 Structures de certains phénoliques et quinones acétogènes.
inhibition de la croissance d’une gamme d’isolats cliniques de mycobactéries, y compris M.
tuberculose (MIC 5 - 10 μg / ml), M. bovis (MIC 10 - 20 μ g mL - 1 ) et M. bovis BCG
(MIC 5 - 10 μ g mL - 1 ), alors qu’il était moins actif vis-à-vis de M. avium (MIC
> 80 μ g mL - 1 ) et M. intracellulare (CMI 20 - 80 μ g mL - 1 ) [53].
Bien que les plantes du genre Erythrina soient connues pour produire un large éventail d’algues
métabolites secondaires de l’alcool qui ont été utilisés comme plantes médicinales dans de nombreuses cultures.
dans le monde entier, des composants bioactifs non alcaloïdes, y compris des dérivés phénoliques.
Des isoflavones, des flavanones et des chalcones ont également été trouvés dans le
même genre. Étude de la chimie de l'écorce de racine d' Erythrina indica après
forded la nouvelle 3-phénylcoumarine indicanine B, l’isoflavone indicanine et son
ester méthylique et cajanine. Parmi ces quatre composés, seule l’indicanine B ( 21 ) inhibe
la croissance de M. smegmatis , avec une CMI de 18,5 μ g mL - 1 [54]. Licoisoflava-
aucun isolé de la plante médicinale Glycyrrhiza glabra a inhibé la croissance de
M. tuberculosis avec une CMI de 25 μ g mL - 1 [36, 37]. L'usine panaméenne d' Erythri -
na gibbosa donnait les flavonoïdes phaseollidine et érythrabyssine II comme antimyco-
composants bactériens, qui inhibent tous deux la croissance de M. tuberculosis avec la val-
Ues de 8 - 25 μg mL - 1 [37].
Récemment, environ 200 espèces de plantes taïwanaises ont fait l’objet d’un dépistage antituberculeux.
activité et Engelhardia roxburghiana Wall. ( E. chrysolepis Hance; E. formosana
(Hay) Hayata; E. spicata BI. var. formosana Hayata) (Juglandaceae) s'est avéré être
une espèce active. E. roxburghiana est un arbre à feuilles caduques qui pousse en Inde, en Indonésie,
La Chine et Taiwan. Trois nouveaux composés, engelhardione, ( - ) -5-hydroxy-4-méth
l'oxy-1-tétralone et la 3-méthoxycarboxyl-1,4-dihydroxyanthraquinone, ainsi que
Douze composés connus ont été isolés des racines de E. roxburghiana. De
engelhardione, la 3-méthoxyjuglone et la ( - ) -4-hydroxy-1-tétralone ont montré une résistance à la
Activités antituberculeuses avec des valeurs de CMI de 3,125, 3,125 et 6,25 μg mL - 1 contre M. tuberculosis
90-221387 et valeurs MIC de 0,2, 0,2 et 4,0 μ g mL - 1 contre M. tuberculosis
H 37 R v individuellement [55].
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