flavonol naturel
Flavones, flavonoïdes et flavonols
Les flavones sont des composés phénoliques hydroxylés (Fig. 15.8) contenant un groupe carbonyle.
(deux en quinones), tandis que l'addition d'un groupe 3-hydroxyle donne un flavonol [63].
Les flavonoïdes forment une unité C 6 - C 3 liée à un cycle aromatique et sont synthétisés dans
microbienne des plantes [64], et ont donc un large spectre de
activité anti-microbienne. L’activité antivirale des flavones est due à leur capacité à se former
un complexe avec des protéines extracellulaires et solubles, et en partie par interférence
avec le virus - liaison aux cellules, que l'on trouve dans la glycyrrhizine [65]. Les flavonoïdes peuvent inhiber sévèrement
étapes critiques du cycle de vie viral, telles que la protéase virale, l’intégrase et l’inverse
transcriptase. Les flavanones avec un groupe OH en C-3 (taxifoline) inhibent la protéase,
transcriptase verset et interactions CD4 / gp120; tandis que les flavanones n’ont pas d’OH
C-3, tels que l’aromadendrine, sont des inhibiteurs plus spécifiques de CD4 / gp120
interaction [15, 16].
L’activité anti-VIH-1 non spécifique du ( - ) -épigallocatéchine 3- O- gallate est due Ã
sa capacité à perturber l'entrée après l'adsorption et à inhiber la protéase virale et Ã
transcriptase verset [66] (tableau 15.2). L’isoflavonoïde A et l’isoflavonoïde sulfatés en C-4
le glycoside stéroïdien torvoside H de fruits de Solanum torvum s’avère avoir
forte activité anti-HSV-1 [67]. Galangin, une 3,5,7-trihydroxyflavone, isolée de
Helichrysum aureonitens a inhibé les virus HSV-1 et Coxsackie B, tandis que l’isoquercitrine
de Waldsteinia fragarioides avait une activité anti-HSV; mais swertifrancheside, glycyrrhi-
la zin et la chrysine (Fig. 15.9) avaient des activités anti-VIH [15, 16]. Kaul et al. [68] rapporté
que l'hespérétine a inhibé la réplication du HSV, du poliovirus 1, du parainfluenza 3 et
VRS, mais la catéchine (Fig. 15.10) a inhibé l'infectivité du RSV et du HSV-1, tandis que
la cétine a inhibé les quatre virus, les petites différences structurelles de ces derniers étant
les livres sont essentielles à leur activité. Robin et al. [69] ont constaté que le 3-methylkaempferol
de Psiadia dentata est le plus puissant inhibiteur de la synthèse d’ARN génomique de la polio.
virus, alors que l’acide dihydroxyoleanoique, l’acide indole-3-carboxylique et l’ iso- ( - ) -catéchine
dérivés de Begonia nantoensis ont inhibé la réplication du VIH [70], mais l’oxy-sveratrol
chez Millettia erythrocalyx et Artocarpus lakoocha ont inhibé le HSV et le VIH-1
[71]. De même, la flavone glycoside dihydroxytriméthoxyflavone - â - d- xylopyrano
glucyl- â - d- glucopyranoside isolé de la graine de Butea monosperma avait un spectre large
activité antivirale [72]. Wogonin, un monoflavonoïde antioxydant naturel, à action rapide
la distribution tissulaire et le taux d'élimination plasmatique prolongé, avait anti-inflammatoire,
15.3 Principaux groupes d’antiviraux à partir de plantes 325
Fig. 15.8 Flavone. Fig. 15.9 Chrysine.
Fig. 15.10 Catéchine.
anticancéreuses, neuroprotectrices et antivirales [73], et peuvent donc être utiles dans
concevoir des antirabiques et des antiencephalites.
De nombreuses preuves suggèrent que les bioflavonoïdes sont bénéfiques pour la santé.
composés diététiques favorisant la prévention des maladies et sont à la base de nombreuses
remèdes populaires traditionnels. Certains sont appliqués en thérapie ou utilisés comme prototypes pour la
développement de médicaments spécifiques [15, 16]. Les activités antivirales des bioflavonoïdes végétaux
ont été évalués [74] et examinés [15] plus tôt. Le thé noir flavonoïde theafla-
Le vin est un antioxydant et il a été démontré qu’il neutralisait le rotavirus et le coron
avirus [75], alors que le flavonol iridoid glycosides luteoside isolé de Barleria
les prionites et la racine de Markhamia lutea ont une activité anti-RSV puissante [76]. Flavones iso-
provenant de Rhus succedanea et de Garcinia multiflora ont montré diverses activités antivirales.
ies: amentoflavone et robustaflavone inhibées par le HSV; amentoflavone, robustaf-
la lavone et le virus de la grippe inhibé par l'agathisflavone; tandis que la rougeole et le VZV étaient
inhibé par la rhusflavanone et la succedaneflavanone [77].
Les flavonoïdes anti-inflammatoires baicalein et baicalin, obtenus de Scutel -
laria baicalensis de Chine, a interagi avec les glycoprotéines de l’enveloppe du VIH et la chimiothérapie.
kiné récepteurs pour bloquer l’entrée du virus dans les cellules CD4 [78] et inhiber la réplication du VIH-1.
tion. Les bioflavonoïdes arctiine, phillyrine, liquiritine, génistéine (Fig. 15.11), daidzéine,
la glycitrine et l’acide chlorogénique ont inhibé le virus de la grippe [79], tandis que le cinnamoylben-
le zaldéhyde et le lawinal de Desmos spp. bloqué la réplication du VIH-1 [80] et multi-
le roside C et la leachianone G de racine de Morus alba ont inhibé HSV-1 [81] (Tableau
15.2). Les flavonoïdes de l’extrait de graine d’ Aesculus chinensis inhibaient le RSV et influençaient
za A [82], alors que morin, un autre groupe de flavonoïdes, isolé de Maclura cochinchinensis ,
est un puissant agent anti-HSV-2. Les études de relation structure - activité
indiqué que la plupart de ces flavonoïdes (baicalein, quercentin et myricétine) ne sont pas
ne bloque que la transcriptase inverse associée au virus, mais aussi l'ADN cellulaire ou
ARN polymérases du VIH [16], et le degré d’inhibition dépend de la structure
ture et side-chain. L'acide triterpène de ursolique isolé à partir de Geum japonicum in-
activité de la protéase du VIH-1 [16, 83], tandis que l’acide oléanolique, l’acide bétulinique (Fig.
15.12), l’acide ursolique et ses dérivés inhibent la protéase du VIH et la stabilité de
Complexe gp120 / gp41 [83].
326 15 Antiviraux ethno-médicinaux: portée et perspectives
Fig. 15.11 Génistéine. Fig. 15.12 Acide bétulinique (R = COOH).
15.3.5
Flavones, flavonoïdes et flavonols
Les flavones sont des composés phénoliques hydroxylés (Fig. 15.8) contenant un groupe carbonyle.
(deux en quinones), tandis que l'addition d'un groupe 3-hydroxyle donne un flavonol [63].
Les flavonoïdes forment une unité C 6 - C 3 liée à un cycle aromatique et sont synthétisés dans
microbienne des plantes [64], et ont donc un large spectre de
activité anti-microbienne. L’activité antivirale des flavones est due à leur capacité à se former
un complexe avec des protéines extracellulaires et solubles, et en partie par interférence
avec le virus - liaison aux cellules, que l'on trouve dans la glycyrrhizine [65]. Les flavonoïdes peuvent inhiber sévèrement
étapes critiques du cycle de vie viral, telles que la protéase virale, l’intégrase et l’inverse
transcriptase. Les flavanones avec un groupe OH en C-3 (taxifoline) inhibent la protéase,
transcriptase verset et interactions CD4 / gp120; tandis que les flavanones n’ont pas d’OH
C-3, tels que l’aromadendrine, sont des inhibiteurs plus spécifiques de CD4 / gp120
interaction [15, 16].
L’activité anti-VIH-1 non spécifique du ( - ) -épigallocatéchine 3- O- gallate est due Ã
sa capacité à perturber l'entrée après l'adsorption et à inhiber la protéase virale et Ã
transcriptase verset [66] (tableau 15.2). L’isoflavonoïde A et l’isoflavonoïde sulfatés en C-4
le glycoside stéroïdien torvoside H de fruits de Solanum torvum s’avère avoir
forte activité anti-HSV-1 [67]. Galangin, une 3,5,7-trihydroxyflavone, isolée de
Helichrysum aureonitens a inhibé les virus HSV-1 et Coxsackie B, tandis que l’isoquercitrine
de Waldsteinia fragarioides avait une activité anti-HSV; mais swertifrancheside, glycyrrhi-
la zin et la chrysine (Fig. 15.9) avaient des activités anti-VIH [15, 16]. Kaul et al. [68] rapporté
que l'hespérétine a inhibé la réplication du HSV, du poliovirus 1, du parainfluenza 3 et
VRS, mais la catéchine (Fig. 15.10) a inhibé l'infectivité du RSV et du HSV-1, tandis que
la cétine a inhibé les quatre virus, les petites différences structurelles de ces derniers étant
les livres sont essentielles à leur activité. Robin et al. [69] ont constaté que le 3-methylkaempferol
de Psiadia dentata est le plus puissant inhibiteur de la synthèse d’ARN génomique de la polio.
virus, alors que l’acide dihydroxyoleanoique, l’acide indole-3-carboxylique et l’ iso- ( - ) -catéchine
dérivés de Begonia nantoensis ont inhibé la réplication du VIH [70], mais l’oxy-sveratrol
chez Millettia erythrocalyx et Artocarpus lakoocha ont inhibé le HSV et le VIH-1
[71]. De même, la flavone glycoside dihydroxytriméthoxyflavone - â - d- xylopyrano
glucyl- â - d- glucopyranoside isolé de la graine de Butea monosperma avait un spectre large
activité antivirale [72]. Wogonin, un monoflavonoïde antioxydant naturel, à action rapide
la distribution tissulaire et le taux d'élimination plasmatique prolongé, avait anti-inflammatoire,
15.3 Principaux groupes d’antiviraux à partir de plantes 325
Fig. 15.8 Flavone. Fig. 15.9 Chrysine.
Fig. 15.10 Catéchine.
anticancéreuses, neuroprotectrices et antivirales [73], et peuvent donc être utiles dans
concevoir des antirabiques et des antiencephalites.
De nombreuses preuves suggèrent que les bioflavonoïdes sont bénéfiques pour la santé.
composés diététiques favorisant la prévention des maladies et sont à la base de nombreuses
remèdes populaires traditionnels. Certains sont appliqués en thérapie ou utilisés comme prototypes pour la
développement de médicaments spécifiques [15, 16]. Les activités antivirales des bioflavonoïdes végétaux
ont été évalués [74] et examinés [15] plus tôt. Le thé noir flavonoïde theafla-
Le vin est un antioxydant et il a été démontré qu’il neutralisait le rotavirus et le coron
avirus [75], alors que le flavonol iridoid glycosides luteoside isolé de Barleria
les prionites et la racine de Markhamia lutea ont une activité anti-RSV puissante [76]. Flavones iso-
provenant de Rhus succedanea et de Garcinia multiflora ont montré diverses activités antivirales.
ies: amentoflavone et robustaflavone inhibées par le HSV; amentoflavone, robustaf-
la lavone et le virus de la grippe inhibé par l'agathisflavone; tandis que la rougeole et le VZV étaient
inhibé par la rhusflavanone et la succedaneflavanone [77].
Les flavonoïdes anti-inflammatoires baicalein et baicalin, obtenus de Scutel -
laria baicalensis de Chine, a interagi avec les glycoprotéines de l’enveloppe du VIH et la chimiothérapie.
kiné récepteurs pour bloquer l’entrée du virus dans les cellules CD4 [78] et inhiber la réplication du VIH-1.
tion. Les bioflavonoïdes arctiine, phillyrine, liquiritine, génistéine (Fig. 15.11), daidzéine,
la glycitrine et l’acide chlorogénique ont inhibé le virus de la grippe [79], tandis que le cinnamoylben-
le zaldéhyde et le lawinal de Desmos spp. bloqué la réplication du VIH-1 [80] et multi-
le roside C et la leachianone G de racine de Morus alba ont inhibé HSV-1 [81] (Tableau
15.2). Les flavonoïdes de l’extrait de graine d’ Aesculus chinensis inhibaient le RSV et influençaient
za A [82], alors que morin, un autre groupe de flavonoïdes, isolé de Maclura cochinchinensis ,
est un puissant agent anti-HSV-2. Les études de relation structure - activité
indiqué que la plupart de ces flavonoïdes (baicalein, quercentin et myricétine) ne sont pas
ne bloque que la transcriptase inverse associée au virus, mais aussi l'ADN cellulaire ou
ARN polymérases du VIH [16], et le degré d’inhibition dépend de la structure
ture et side-chain. L'acide triterpène de ursolique isolé à partir de Geum japonicum in-
activité de la protéase du VIH-1 [16, 83], tandis que l’acide oléanolique, l’acide bétulinique (Fig.
15.12), l’acide ursolique et ses dérivés inhibent la protéase du VIH et la stabilité de
Complexe gp120 / gp41 [83].
326 15 Antiviraux ethno-médicinaux: portée et perspectives
Fig. 15.11 Génistéine. Fig. 15.12 Acide bétulinique (R = COOH).
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